1990年12月13日，《赌侠》以4034万港元票房斩获香港年度亚军，冠军《赌圣》仅高出100万元票房。这两部影片的成功，周星驰无疑是最大功臣，这部作品是他当年拍摄的第十部影片，也是最后一部。导演王晶将《赌神》与《赌圣》这两大知名IP首次联动，刘德华饰演赌神弟子陈刀仔，周星驰则化身“赌圣”周星祖，两人携手对抗假赌侠侯赛因。影片不仅开启了港片“宇宙联动”的先河，比漫威的跨界联动早了近20年，且拍摄过程中的不少幕后故事也成了电影史上鲜为人知的传奇。
鲜为人知的是，周星驰在拍摄过程中对剧本进行修改，最终修改了49次，而刘德华因自己戏份被抢而曾向经纪人提出投诉。吴孟达则在拍摄吃戏时，不得不吞下200个叉烧包，拍到J9九游会第八条时因呕吐被迫停止。
《赌侠》立项初期，导演王晶面临两大难题：一是《赌神》版权方不同意周润发出演；二是《赌圣》角色版权归刘镇伟所有。王晶通过“改名换姓”的方式巧妙解决了这个问题——将原剧中“左颂星”改为“周星祖”，并模糊了角色背景设定，将刘镇伟的创意“搬”入自己的赌神宇宙。这一调整，让影片中“特异功能”的使用进一步丰富了赌术比赛的表现。
起初，周星驰抗拒与刘德华平分角色，甚至摔剧本说：“不如回去主持《430穿梭机》。”然而，最终是王晶的一句激烈反问“你只会挤眉弄眼？”激起了周星驰接下角色的决心。拍摄期间，刘德华的经纪人多次抗议周星驰加戏过多，王晶回忆说：“华仔的优雅赌术差点被星仔的癫狂淹没，但午夜场试映的反应证明，观众正是喜欢这种反差。”
拍摄的第三天，周星驰就让道具组陷入了疯狂。原剧本中“搓牌发功”仅是一个象征性动作，但他却要求武术指导整夜研究，坚决认为扑克牌的摩擦要倾斜15度，符合物理原理。为了拍摄“牌面冒烟”的效果，他甚至不顾危险，把手伸进高速运转的电扇中，导致手掌被划破，血滴在扑克牌上，他仍然兴奋地喊道：“导演你看！冒烟了！”
最具疯狂的桥段是赌船决战戏。周星驰临时加入了“用舌头舔牌验真假”的桥段，刘德华本应严肃发牌，但被周星驰即兴改编的台词“赌圣的口水有超能力”所带偏。王晶对此非常生气，撕毁了三版剧本。然而，当这段戏在试映时引发了全场大笑，成为经典场面。
全剧组最艰难的戏码，是吴孟达在赌场连续吞叉烧包。周星驰临时要求拍摄时“三秒钟吞五个”，为此道具组准备了200个包子。拍摄到第八条时，吴孟达面色发紫，甚至因窒息差点被送医。拍摄结束后，吴孟达边咳嗽边怒骂：“你个死仔包……下次改吃豆腐啦！”
这场戏不仅令人捧腹，也埋下了暗梗。吴孟达曾抱怨说，“以前用鱼翅漱口，现在顿顿吃泡面”，这一台词隐晦地讽刺了周星驰刚成名时的拮据生活。2015年修复版的花絮中，达叔回忆道：“那200个包子让我三个月闻不得肉味。”
香港上映的105分钟版本只是“阉割版”，台湾版长达120分钟，新增了“吃面五大步骤”和“龙五有枪无敌”等周星驰专属搞笑片段，但由于版权问J9九游会题，这些片段已成绝版。2018年修复时，有影迷发现原始胶片中曾藏有更为大胆的设计：例如阿星哼着《社会主义好》搓牌；赌桌背景挂着“港澳一家亲”的横幅；结局是双雄在大屿山遥望对岸的灯火。
这些画面涉及敏感的政治隐喻，被资方在修复时连夜销毁，留下的只有那句模棱两可的“我大陆有亲戚”。
尽管在影片中被周星驰抢尽风头，但刘德华在戏外却赢得了更多的尊重。在拍摄赌船枪战戏时，刘德华坚持不用替身，结果被真煤灰糊脸，导致结膜炎发作。服装师阿May透露：“华仔的定制西装被直升机螺旋桨吹得像咸菜干，他穿着破衣服演完落魄戏，反而成就了刀仔最动人的一刻。”
在庆功宴上，周星驰自掏腰包请全组吃车仔面，而刘德华则将剩余的菜打包，捐赠给深水埗的贫困居民，外包装上写着“赌侠赠”。这个细节被2023年纪录片《港片幕后风云》收录，成为两人深厚友情的象征。
2024年B站二创热潮中，年轻观众解读出不少惊人细节：例如，阿星的搓牌手势与《少林足球》的运球动作如出一辙；侯赛因的“科威特富豪”身份暗喻1990年海湾战争；龙五西装内缝的1974年入狱报纸，暗示着香港黑帮片的逐渐消亡。
最让人唏嘘的是那场大雨戏：周星驰即兴摘掉假发，调侃道“现在古惑仔都用发胶了”，这句台词被杜琪峰称为“港片黄金时代的墓志铭”。
时至今日，重新审视《赌侠》，这不仅是一部赌片宇宙的里程碑，它也代表了商业算计与艺术癫狂之间的较量。周星驰即兴抛出的叉烧包、刘德华被吹烂的定制西装、王晶撕碎的49稿剧本……这些片场中的点滴，汇聚成香港电影人用智慧对抗好莱坞的真实写照。当阿星说出那句“我读得书少，你唔好呃我”时，戏外的他们正在用青春赌一个时代的可能性。